Nuk ishin vetėm rrethanat e kohės qė i dhanė Makiavelit njė rast tepėr tė ēmuar pėr tė vėrejtur ēėshtjet e diplomacisė. Ai vinte nga njė familje qė, megjithėse nė rrethana modeste, kishte qenė e rėndėsishme nė politikėn e Fiorentinės pėr mė shumė se dy shekuj dhe mė 1498, vetėm nė moshėn 29 vjeēare, u caktua kancelar i dytė i republikės, edhe pse me sa duket skishte pėrvojė tė mėparshme administrative. Kancelaria e dytė merrej kryesisht me letėrkėmbimin pėr territoret e Fiorentinės, por njė muaj pas marrjes sė kėsaj detyre Makiaveli u bė edhe sekretar i Dhjetėshes sė Luftės. Ky ishte nėnkomiteti me ndikim i qeverisė fiorentine - signoria - i ngarkuar me punėt e saj tė jashtme dhe Makiaveli erdhi nė diplomaci nga shėrbimi ndaj saj, vetėm katėr vjet pasi pushtimi francez e kishte zhytur gadishullin nė trazira. Kancelari i parė, Marēelo Adriani, ishte edhe profesor nuniversitet edhe mė shumė i interesuar nė poezinė greke sesa nė politikėn italiane . Si pasojė, Makiaveli luajti njė rol mė tė rėndėsishėm nė ēėshtjet e Dhjetėshes sė Luftės sesa mund tia lejonte vendi i tij zyrtar. Gjithė letėrkėmbimi kalonte nga tryeza e tij dhe atij i kėrkohej tė shkruante shumė letra, veēanėrisht udhėzime pėr ambasadorėt . Mbas vitit 1506 ai gjithashtu ishte njėmendėsisht ministri i mbrojtjes i republikės . Me mė shumė interes pėr qėllimet tona, gjithsesi, ėshtė se Makiavelit i kėrkohej tudhėtonte shpesh jashtė pėr llogari tė Dhjetėshes, jo vetėm brenda Italisė, por edhe mė larg si p.sh. nė Francė apo Gjermani. Biografi i tij, Ridolfi, pėrshkruan rolet e tij tė ndryshme sa i pėrket kėsaj: Nganjėherė
atyre [sekretarėve a kancelarėve] u besoheshin mandate e deri edhe ambasada, kur pėr tė kursyer, pėr shkak tė natyrės sė ēėshtjes apo pėr arsye tė tjera ata [signoria] nuk dėshironin tė dėrgonin njė ambasador tė vėrtetė. Kancelarėt e dėrguar nė misione tė tilla nuk thirreshin ambasadorė a oratorė, por tė dėrguar (mandatari). Ata nuk dėrgoheshin pėr tė negociuar marrėveshje paqeje apo aleanca, por pėr tė vėzhguar e raportuar, pėr tė negociuar ēėshtje tė rėndėsisė mesatare kur shpejtėsia ishte thelbėsore, pėr tė shtruar rrugėn pėr ambasadorėt e zgjedhur ose nganjėherė pėr ti shoqėruar, mbėshtetur, kėshilluar ose mbikqyrur ata . Gjithsesi, ėshtė Hejli qė shpreh pėrfundimin mė tė rėndėsishėm, duke treguar se, nė dallim nga ambasadorėt, ishin mandatari-t ata qė e shihnin anėn e brendshme tė marrėdhėnieve ndėrkombėtare mė qartė .
Kėshtu Sekretari i Fiorentinės, siē njihej Makiaveli dhe siē i pėlqente tė thirrej, ishte ntvėrtetė pėr njė pjesė tė madhe tė karrierės sė tij diplomat. Makiaveli ishte i pėrfshirė nė dy misione diplomatike brenda Italisė nė gjysėn e parė tė vitit 1499, por nuk e ndėrmori misionin e parė tė jashtėm deri nė korrik 1500, kur shkoi tek oborri aleat i Luigjit XII tė Francės, ku mbeti pėr pothuajse njė gjysė viti. Nė qershor 1502 Makiaveli u bė pėrforcim i fshehtė i peshkopit tė Volterrės, Franēesko Soderinit, nė njė mision nUrbino, e pushtuar kjo sė fundmi nga Ēezare Borxhia, qė sapo ishte bėrė dukė i Romanjės nga i ati, Papa Aleksandri VI. Duka Valentino, qė ishte nė kėto rrethana nė majė tė pushtetit tė vet, po pėrpiqej tė krijonte njė territor pėr vetveten nė kėtė rajon anarkik qė kufizohej me Fiorentinėn, tė cilėn ishte i vendosur ta mbronte.Makiaveli u dėrgua nė misione tė rėndėsishme nė Romė (tetor-dhjetor 1503, gusht-tetor 1506), Francė (janar-shkurt 1504, qershor-tetor 1510) dhe Gjermani (1507-8). Ai i ndėrmori misionet e tij tė fundit diplomatike para shembjes sė republikės sė Fiorentinės nė shtator 1511 , kur u dėrgua nė Milano dhe mandej prapė nė Francė edhe njė herė me qėllim qė ti lutej Luigjit tė pezullonte thirrjen e kardinalėve frankofilė shizmatikė, qė po i ndėrlikonin marrėdhėniet e Fiorentinės me Romėn. Makiaveli mbeti nė detyrė deri mė 1512, kur republika e Fiorentinės pagoi ēmimin e tė mosqenit nanėn e palės fitimtare kur forcat spanjolle tė ftuara nItali nga papa ia dolėn ti nxirrnin jashtė francezėt. Mediēėt u kthyen nė qytet, republika u shpėrbė e mė 7 nėntor Makiaveli u pushua nga puna dhe u dėrgua nė mėrgim tė brendshėm.